Разбитые Ольгердом татарские правители Подолья были врагами Мамая, и литовский поход против них был совершён в интересах ордынского эмира: «При сложившейся расстановке политических сил в западной части Ордынской державы Ольгерд и Мамай являлись естественными союзниками в борьбе против противостоявших им группировок Ордумелика-шейха и Кильдибека, а также ордынской знати Днепровского Правобережья, которая воспользовалась дестабилизацией центральной власти, чтобы образовать несколько самостоятельных владений, независимых от ханов, принимавших участие в борьбе за ордынскую столицу… Разгромом Кильдибека воспользовался не только Мамай, но и Ольгерд: их войска почти одновременно перешли в наступление. Захватив Азак, Мамай вместе с „царем“, „царицей“ и „всею Ордой“ откочевал к Волге, где вступил в схватку за Сарай с ханом Мюридом. Сосредоточенная в то время на северных рубежах владений Мамая армия Ольгерда несомненно представляла серьезную опасность для мамаевой Орды. Тот факт, что не имеется никакой информации о военном столкновении между ними, как и отмеченное выше частичное совпадение политических целей правителя Литвы и Мамая, подтверждают существование уже осенью 1362 г. определенной договоренности о их взаимодействии и сферах властвования»192; «Как установлено, это [Синеводское] сражение произошло осенью 1362 г. на притоке Южного Буга реке Синюхе, где пользовавшиеся наследственными правами на Подолье представители высшей ордынской знати потеряли свои владения… Имея в виду их политический вес, легче понять, почему первоначально темник Мамай с удовлетворением воспринял победу Ольгерда у Синих вод в 1362 г. Очень вероятно, что именно Хачибей, Kyтлубуга и Дмитрий находились в числе тех, кто стоял на пути установления власти Мамая во всем Улусе Джучи»193.
Переход земель юго-западной Руси под непосредственное литовское управление был оформлен ярлыком, выданным, по всей видимости, осенью 1362 г. Ольгерду ханом Абдаллахом194. Этот ярлык стал образцом для ярлыков, которые великие литовские князья получали от татарских ханов в течение последующих двух столетий (последний известный подобный ярлык был выдан Девлет-Гиреем Сигизмунду Августу в 1560 г.). Поскольку списки пожалованных «тем» в них примерно совпадают, перечень в ярлыке 1506 г. Менгли-Гирея Сигизмунду Старому в общем и целом должен давать представление о тех землях, которые Ольгерд получил в 1362 г. от Мамая и Абдаллаха: «дали потомужъ: Кiевскую тму, со всими входы и данми, и зъ землями и зъ водами; Володимерскую тму, со всими входы и данми, и зъ землями и зъ водами; Великого Луцка тму, со всими входы и данми, и зъ землями и зъ водами; Смоленскую тму, со всими входы и зъ данми, и зъ землями и зъ водами; Подолскую тму, со всими входы и зъ данми, и зъ землями и водами; Каменецкую тму, со всими входы и зъ данми, и зъ землями и водами; Браславскую тму, со всими входы и зъ данми, и зъ землями и водами; Сокалскую тму, со всими входы и данми, и зъ землями и водами; Звинигородъ, зъ выходы и зъ данми, и зъ землями и водами; Черкасы, зъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Хачибiевъ Маякъ, зъ водами и землями; ино почонши отъ Кiева, и Днепромъ и до устья, и Снепорожъ и Глинескъ со всими ихъ людьми, Жолважъ, Путивль зъ землями и зъ водами, Биринъ, Синечъ, Хотенъ, Лосичи, Хотмышлъ, со всими ихъ землями и водами, и данми и выходы; Черниговскую тму, со всими выходы и данми, и землями и водами; Рылескъ, зъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Курскую тму, зъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Сараева сына Егалтаеву тму, Милолюбъ, зъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Мужечъ, Осколъ, Стародубъ и Брянескъ, со всими ихъ выходы и данми и зъ землями и водами; Мченескъ и Люботескъ, Тулу городъ, со всими ихъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Берестей, и Ратно, и Козелексъ, Пронскъ, Волконскъ, Испашъ, Донець, со всими ихъ выходы и данми, и зъ землями и водами; Ябу городокъ, Балыклы, Карасунъ, городокъ Дашовъ, городищо Тушинъ, Немиръ, Мушачъ, Ходоровъ, со всими ихъ выходы и зъ данми, и зъ землями и водами»195.
Приняв ярлык от хана Абдаллаха и стоявшего за его спиной Мамая, Ольгерд тем самым признал себя вассалом Орды. На землях юго-западной Руси, составлявших бóльшую часть территории Великого княжества Литовского, Ольгерд и его преемники теперь правили как ордынские подданные. Помимо обязанности получать ярлыки, это подданство выражалось также в выпуске литовскими князьями монет с именами татарских ханов. Так, от 1360-1370-х гг. до нас дошли монеты с именами ставленников Мамая – ханов Абдаллаха и Мухаммада-Бюляка, выпущенные Владимиром Ольгердовичем Киевским и Дмитрием Ольгердовичем Северским196.
Также Литва признала свою обязанность выплачивать Орде традиционную дань с русских земель, о чём, в частности, говорит ярлык, выданный Тохтамышем Ягайле в 1393 г.: «Што межи твоее земле суть кня [же] ния, волости давали выходъ Белои Орде, то намъ наше дайте» (в татарском варианте говорится несколько по-другому: «А далее с подданных нам волостей собрав выходы, вручи идущим послам для доставления в казну»)197. Таким образом, ни о каком освобождении юго-западных русских земель от власти Орды в результате их включения в состав Великого княжества Литовского не может быть речи. В реальности население этих земель теперь было принуждено нести на себе двойной гнёт – как татарский, так и литовский. Существовавшие ранее (в 1319—1323 гг., 1324—1331 гг. и 1352—1356 гг.) временные союзы между Литвой и Ордой сменились постоянным союзом, направленным против Москвы, которая как раз в это время окончательно подняла знамя борьбы за возрождение суверенной русской государственности.
В своей борьбе против Дмитрия Ивановича Московского литовско-ордынская коалиция стремилась опереться на противников Москвы в северо-восточных русских землях, прежде всего на Тверь. Отношения с ней были установлены в 1365 г., когда на обратном пути из Литвы её посетил татарский посол: «Тое же зимы еда изъ Литвы Веснеилясъ Коултубузинъ сынъ былъ во Тфери»198. Союзником литовцев и татар стал сын казнённого в Орде князя Александра Михайловича Михаил, который как раз в это время начал борьбу за тверской престол со своим дядей Василием Михайловичем Кашинским. Василий обратился за помощью к Москве. Его поддержал другой тверской князь – Еремей Константинович Клинский, не желавший уступать завещанный Михаилу Александровичу удел своего покойного брата Семёна. Василий и Еремей в 1367 г. захватили Тверь и при участии московской рати повоевали ряд волостей Тверского княжества. Михаил Александрович бежал в Литву, но вскоре вернулся с литовским войском и восстановил свою власть: «Того же лета въ осенине на завьтрее по Димитриеве дни князь великии Михаило Александрович [ь] приехалъ изъ Литвы въ Тферь съ своею братьею, княгиню Еремееву и Семена Ямоу иныхъ бояръ и слугъ дяди своего изнималъ да потомъ пошелъ былъ съ Литовьскою ратию къ Кашину»199. Василий и Еремей вынуждены были капитулировать, Дмитрий Московский также заключил с Михаилом мир.
Однако в 1368 г. противостояние вновь вылилось в открытую войну. В начале года московские полки во главе с князем Владимиром Серпуховским отвоевали у Литвы Ржеву. Вслед за этим Михаил Александрович Тверской был приглашён в Москву на переговоры, которые закончились неудачей. Вопреки данным ранее обещаниям (грех клятвопреступления снял с Дмитрия Ивановича митрополит Алексей) тверской князь был посажен в заключение, но, когда в Москве узнали о прибытии ордынского посла, с Михаилом было заключено докончание и его отпустили в Тверь: «Въ то время прииде къ нимъ Чарыкъ изъ Орды, темъ избави его Богъ, князя Михаила, и не дождавъ Чарыка опять покончивъ съ нимъ да отъпустили его въ Тферь»200. По всей видимости, посол был направлен Мамаем и Абдаллахом, которые незадолго до этого сумели на короткое время овладеть Сараем. В Москве знали о поддержке Михаила Ордой, поэтому решили не обострять отношения. Однако в том же году Дмитрий Иванович Московский послал на Михаила Александровича свою рать. Тверской князь бежал в Литву к Ольгерду, женатому на его сестре. Вслед за этим состоялся поход литовской рати на Москву, ставший началом четырёхлетней московско-литовской войны.
В 1366 г. после очередной вспышки борьбы за галицко-волынские земли Литва заключила с Польшей очередной мир, а в 1367 г. началась война между Ливонским орденом и Новгородом и Псковом. Это позволило Ольгерду собрать для похода на Москву основные силы Великого княжества Литовского, к которым присоединились тверские и смоленские рати: «Тогда же тое осени князь Литовскыи Олгердъ Гедимоновичь, събравъ воя многы и подвижася въ силе тяжце, и поиде къ Москве ратью на князя великаго Дмитрея Ивановичя, а съ нимъ братъ его Кестутии, сынъ Кестутьевъ Витовтъ, тогда бо еще младу сущу ему, и сынове Ольгердови, и вси князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и Смоленская сила»201. Войска Ольгерда с юго-запада вторглись в союзные Москве верховские княжества, в сражениях с ними погибли князья Семён Стародубский и Константин Оболенский.
